| 1977(昭和52) | |
| 07 | 第1回全国高等学校総合文化祭開催(千葉県) |
| 1978(昭和53) | |
| 第2回全国高等学校総合文化祭開催(兵庫県) | |
| 1979(昭和54) | |
| 08 | 第3回全国高等学校総合文化祭開催(大分県) 美術・書道の各3点の作品参加 |
| 県教委より校長会等に高文連設立の要請 | |
| 1980(昭和55) | |
| 06 | 高校芸術文化祭実行委員会が組織される |
| 08 | 第4回全国高等学校総合文化祭開催(石川県) 美術・書道・合唱・吹奏楽参加 |
| 08 | 第1回全国都道府県高等学校文化連盟連絡協議会開催 |
| 11 | 第1回山梨県高等学校芸術文化祭開催(県民会館大ホール) |
| 1981(昭和56) | |
| 02 | 高文連設立準備会 |
| 06.26 | 山梨県高等学校文化連盟結成(全国で15番目) 初代会長に高畑敏(甲府西高校長)、理事長に古屋幸雄教諭が選出される |
| 07 | 第5回全国高等学校総合文化祭開催(秋田県) 美術･書道･合唱･吹奏楽参加 |
| 11 | 第2回山梨県高等学校芸術文化祭開催(県民会館大ホール) |
| 1982(昭和57) | |
| 02 | 文学部門「高校生文芸集第1集」創刊 |
| 04 | 高文連シンボルマークに市川高校立川三代子さんの作品が決定 |
| 06 | 高文連会誌創刊号発刊 |
| 1984(昭和59) | |
| 04 | 芸文祭および全国高総文祭に県から補助金 |
| 11 | 芸文祭に「高文連賞」を設ける |
| 1985(昭和60) | |
| 12 | 第1回全国高等学校文芸コンクール開催 |
| 1986(昭和61) | |
| 02 | 全国高等学校文化連盟設立 |
| 08 | 芸文祭讃歌「明日をみつめて」制定 作詞 斉藤あつみ（甲府東） 作曲 五味香織(甲府昭和) |
| 1987(昭和62) | |
| 05 | 全国高文連評議委員会で、平成2年度山梨県で総文祭開催を承認 |
| 1989(平成元) | |
| 04 | 県教委文化課に高総文祭担当専任職員8名配置 |
| 1990(平成2) | |
| 02 | 47都道府県の高等学校文化連盟の全加盟が達成 |
| 08 | 第14回全国高等学校総合文化祭が山梨県で開催される |
| 山梨県高等学校選抜合唱団(四川省派遣団)訪中 | |
| 第1回全国高等学校総合文化祭優秀校東京公演開催 | |
| 1992(平成4) | |
| 04 | 高文連オーケストラ、新規に県の補充金を受け現在に至る |
| 11 | 第1回巡回展 |
| 12 | 関東地区高文連連絡協議会(仮称)を甲府で開催 |
| 1994(平成6) | |
| 09 | 山梨県高文連事務局が、甲府西高校に建設される |
| 1995(平成7) | |
| 04 | 評議委員会のあり方等規約の一部改正 |
| 07 | 関東地区高等学校文化連盟が結成される 初代会長に種田一夫(日川)校長、事務局は山梨県が担当 |
| 1998(平成10) | |
| 04 | 理事長に岩間敏雄が甲府西教頭として新任。高文連理事長の管理職化が成る |
| 05 | 関東地区高文連事務局を神奈川県に移す |
| 2000(平成12) | |
| 04 | 全国高文連評議会において、全国高文連を平成13年から法人化することが決定 |
| 08 | 第2回高校生文芸道場関東ブロック大会を、県立文学館で開催 |
| 10 | 高文連創立20周年記念式典及び功労者表彰をアピオで開催 |
| 2001(平成13) | |
| 03 | 高文連創立20周年記念誌発刊 |
| 2002(平成14) | |
| 04 | 新入生向け高文連ガイド「芽吹き」第1号刊行 |
| 04 | 会長に足達 輝夫(甲府西)校長、理事長に長田 義人(甲府西)教頭が就任 |
| 08 | 第26回全国高等学校総合文化祭(神奈川大会)参加 |
| 2003(平成16) | |
| 04 | 会長に古屋 義裕(石和)校長、理事長に長坂 進(甲府西)教頭が就任 |
| 08 | 第27回全国高等学校総合文化祭(福井大会)参加 |
| 08 | 第14回全国高等学校総合文化祭優秀校東京公演に日本航空高校太鼓隊出演 |
| 2004(平成16) | |
| 04 | 会長に山口 毅(吉田)校長が就任 |
| 08 | 第28回全国高等学校総合文化祭(徳島大会)参加 |
| 2005(平成17) | |
| 04 | 会長に小俣民男(都留)校長が就任 |
| 07 | 第29回全国高等学校総合文化祭(青森大会)参加 |
| 2006(平成18) | |
| 04 | 会長に戸田勇次(山梨)校長、理事長に齊藤 秀(甲府西)教頭が就任 |
| 08 | 第30回全国高等学校総合文化祭(京都大会)参加 |
| 08 | 全国高等学校総合文化祭優秀校東京公演(国立劇場)に甲府昭和高校演劇部が出場 |
| 2007(平成19) | |
| 04 | 会長に岩間敏雄(巨摩)校長が就任 |
| 08 | 第31回全国高等学校総合文化祭(島根大会)参加 |
| 第9回高校生文芸道場関東ブロック大会(山梨大会)開催 | |
| 2008(平成20) | |
| 04 | 会長に渡邊芳信(富士河口湖)校長、理事長に宮川尚巳(甲府西)教頭が就任 |
| 08 | 第32回全国高等学校総合文化祭(群馬大会)参加 |
| 11 | 山梨高文連マスコットキャラクター「ソムリエくん」を制定(桂高校2年小林知美さんの作品) |
| 2009(平成21) | |
| 08 | 第33回全国高総文祭(三重大会)参加(史上最多となる396名の生徒を派遣) |
| 11 | 第30回山梨県高等学校芸術文化祭(30回記念大会)開催 |
| 2010(平成22) | |
| 04 | 会長に天野正(富士河口湖高校長)、理事長に向山豊隆(甲府西高教頭)が就任 |
| 08 | 第34回全国高総文祭(宮崎大会)参加 |
| 2011(平成23) | |
| 08 | 第35回全国高総文祭(福島大会)参加 |
| 2012(平成24) | |
| 02 | 高文連設立30周年記念誌「高文連の軌跡」発刊 |
| 04 | 会長に神津幸穂(塩山高校長)、理事長に堀内千夏(甲府西高校教頭)が就任 |
| 08 | 第36回全国高総文祭(富山大会)参加 |
| 2013(平成25) | |
| 04 | 会長に橘田多喜夫(市川高校長)が就任 |
| 08 | 第37回全国高総文祭(長崎大会)参加 |
| 2014(平成26) | |
| 04 | 理事長に谷戸聡子(甲府西教頭)が就任 |
| 07 | 第38回全国高総文祭(茨城大会)参加 |
| 2015(平成27) | |
| 04 | 会長に望月立弥(甲府南高校長)が就任 |
| 07 | 第39回全国総文祭(滋賀大会)に参加 |
| 2016(平成28) | |
| 04 | 会長に丹沢公彦(市川高校長)、理事長に伊藤裕之(甲府西教頭)が就任 |
| 07 | 第40回全国総文祭(広島大会)に参加 |
| 2017(平成29) | |
| 04 | 会長に若林毅文(身延高校長)が就任 |
| 07 | 第41回全国総文祭(宮城大会)に参加 |
| 2018(平成30) | |
| 04 | 会長に向山豊隆(塩山高校長)、理事長に赤池宏己(甲府西教頭)が就任 |
| 07 | 第42回全国総文祭(長野大会)に参加 |
| 2019(平成31・令和元年) | |
| 07 | 第43回全国総文祭(佐賀大会)に参加 |
| 2020(令和2年) | |
| 04 | 会長に手島俊樹(甲府西高校長)、理事長に小林健(甲府西高教頭)が就任 |
| 07 | 第44回全国総文祭(高知大会・ウェブ総文)に参加 |
| 2021(令和3年) | |
| 04 | 会長に古郡 文春(農林高校長)が就任 |
| 07 | 第45回全国総文祭(和歌山大会)に参加 |
| 2022(令和4年) | |
| 04 | 理事長に秋山すみ江(甲府西高教頭)が就任 |
| 07-08 | 第46回全国高総文祭(東京大会)に参加 |
| 2023(令和5年) | |
| 04 | 会長に塩入 由里（富士北稜高校・校長）が就任 |
| 07-08 | 第47回全国高等学校総合文化祭(鹿児島大会)に参加 |
